La Transtoledana es una travesía circular dividida en 10 etapas con un total de 728 km 100 % ciclables, todos por pistas, senderos y poco asfalto, con más de 13 500 m de desnivel acumulado. Comienza y termina en la localidad de Consuegra (Toledo), extremo este de los Montes de Toledo y lugar emblemático por sus molinos y su castillo, llegando a Guadalupe (Cáceres), segundo destino de peregrinación en España después de Santiago de Compostela, y regresando al punto de partida por la parte sur de los Montes.